En 1636 conoció a Vicencio Juan de Lastanosa quien despertó en Gracián su vocación literaria. La edición de su obra más conocida: "El criticón", le causó la censura de su compañía por no haber pedido previa autorización. Gracián trató de abandonar la orden sin haberlo logrado.

Se le ha considerado como un continuador de la obra de Quevedo; su estilo fue epigramático y refleja su desagrado ante la ignorancia y la crueldad de las poblaciones incultas y su admiración por el caso individual de la persona que supera a estos últimos, recurriendo a la prudencia y la razón, llegándose a conocer a sí mismo y aprovechando las ventajas que esta capacidad le otorga. En su obra Gracián combate los vicios y las locuras del mundo. Dijo Schopenhauer de él: "Mi escritor favorito es este filosófico Gracián; he leído todas sus obras. Su Criticón es para mí uno de los mejores libros del mundo. De buena gana lo traduciría, si hallara un editor para imprimirlo".

El autor hacia el final de su vida continuó teniendo que enfrentarse a sus superiores por su creación y fue penalizado hasta el punto de ser puesto a dieta de pan y agua. Gracián murió pocos meses más tarde en Tarazona a los 57 años de edad.

Entre sus obras: El criticón (representa una alegoría filosófica de la existencia humana ante una felicidad inalcanzable vista a través de "Andrenio" símbolo del instinto natural y primitivo y de "Critilo" símbolo del humano civilizado y racional. La obra consta de tres partes: En la primavera de la niñez y en el estío de la juventud--Juiciosa cortesana filosofía, en el otoño de la varonil edad--En el invierno de la vejez), El héroe (dedicado a Felipe IV-describe las cualidades ideales de un príncipe), El discreto (dibuja al hombre sofisticado), El político don Fernando el Católico, El arte de ingenio (agudeza y arte de ingenio), Oráculo manual y arte de prudencia, El comulgatorio (obra religiosa)

APARTES DE LA OBRA DE GRACIÁN

Hombre en su punto. No se nace hecho: nase de cada día perfeccionando en la persona, en el empleo, hasta llegar al punto del consumado ser, al complemento de prendas, de eminencias. Conocerse ha en lo realizado del gusto, purificado del ingenio, en lo maduro del juicio, en lo claro de la voluntad. Algunos nunca llegan a ser cabales, fáltales siempre un algo; tardan otros en hacerse. El varón consumado, sabio en dichos, cuerdo en hechos, es admitido y aún deseado del singular comercio de los discretos. (Oráculo manual y arte de prudencia)

Arte de vivir mucho: vivir bien. Dos cosas acaban pronto con la vida: la necedad o la ruindad. Perdiéronla unos por no saberla guardar, y otras por no querer. Así como la virtud es premio en sí misma. Así el vicio es castigo de sí mismo. Quien vive aprisa en el vicio acaba pronto de dos maneras; quien vive aprisa en la virtud nunca muere. Comunícase la entereza del ánimo al cuerpo, y no sólo se tiene por larga la vida buena en la intención, sino en la misma extensión, (Oráculo manual y arte de prudencia)

No desprecia el mal por poco, que nunca viene uno solo. Andan encadenados, así como las felicidades. Van la dicha y la desdicha de ordinario adonde más hay; y es que todos huyen del desdichado y se arriman al venturoso. Hasta las palomas, con toda su sencillez, acuden al homenaje más blanco. Todo le viene a faltar a un desdichado: él mismo a sí mismo, el discurso y el conocimiento. No se ha despertar la desdicha cuando duerme. Poco es un deslizar, pero síguese aquel fatal despeño, sin saber dónde se vendrá a parar, que así como ningún bien fue del todo cumplido, así ningún mal del todo acabado. Para el que viene del Cielo es la paciencia; para el que del suelo, la prudencia. (Oráculo manual y arte de prudencia).

Crisi Quinta. Entrada del mundo. Cauta, si no engañosa, procedió la naturaleza con el hombre al introducirle en este mundo, pues trazó que entrase sin género alguno de conocimiento para deslumbrar todo reparo: a oscuras llega, y aún a ciegas, quien comienza a vivir, sin advertir que vive y sin saber qué es vivir. Críase niño, y tan rapaz, cuando llora, con cualquier niñería le acalla y con cualquier juguete le contenta.

Parece que le introduce a un reino de felicidades y no es sino un cautiverio de desdichas; que cuando llega a abrir los ojos del alma, dando en la cuenta de su desengaño, háyase empeñado sin remedio; vese metido en el lodo del que fue formado, y ya qué puede hacer sino pisarlo, procurando salir de él como mejor pudiere? Persuádome que, si no fuera con este universal ardid, ninguno quisiera entrar en tan engañoso mundo y que pocos aceptaran la vida después si tuvieran estas noticias antes. Porque quien sabiéndolo, quisiera meter el pie en un reino mentido y cárcel verdadera a padecer tan muchas como varias penalidades: en el cuerpo, hambre, sed, frío, calor, cansancio, desnudez, dolores, enfermedades; y en el ánimo, engaños, persecuciones, envidias, desprecios, deshonras, ahogos, tristezas, temores, iras, desesperaciones; y salir al cabo condenado a miserable muerte, con pérdida de todas las cosas, casa, hacienda, bienes, dignidades, amigos, parientes, hermanos, padres y la misma vida cuando más amada? Bien supo la naturaleza lo que hizo y mal el hombre lo que aceptó. Quien no te conoce, Oh vivir, te estime; pero un desengaño tomará antes haber sido trasladado de la cuna a la urna, del tálamo al túmulo.