Las aminas son
compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3),
y son producto de la sustitución de los
hidrógenos que componen al amoniaco por grupos
alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de
acuerdo al número de sustituyentes unidos al
nitrógeno en aminas primarias, aminas
secundarias y terciarias.
Amina primaria
Amina primaria aromática
Amina secundaria
Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se
oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los
primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta
el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a
través de la piel.
Amina secundaria aromática
Amina terciaria aromática
Solubilidad: Las aminas primarias y
secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrógeno entre sí y con el
agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más
de 6 átomos de carbono y en las que poseen el
anillo aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición
de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que
los puentes de hidrógeno entre las aminas se den
en menor grado que en los alcoholes. Esto hace
que el punto de ebullición de las aminas sea más
bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular.
(Constantes
físicas de algunas Aminas)
Nombre
Pto. de fusión(ºC)
Pto. de ebullición(ºC)
Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Metil-amina
-92
-7,5
Muy soluble
Dimetil-amina
-96
7,5
Muy soluble
Trimetil-amina
-117
3
91
Fenil-amina
-6
184
3,7
Difenil-amina
53
302
Insoluble
Metilfenil-amina
-57
196
Muy poco soluble
Propiedades Químicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una
amina se disuelve en agua, acepta un protón
formando un ión alquil-amonio.
Síntesis de aminas: Las aminas se
obtienen tratando derivados halogenados o
alcoholes con amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados
halogenados
Las aminas inferiores se preparan comercialmente
haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de óxido de thorio o de aluminio
caliente.
La reducción de diversos compuestos como
nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas
también tiene entre sus productos finales las
aminas.
Reacciones para reconocer aminas en el
laboratorio.
Para diferenciar las aminas entre sí en el
laboratorio se hacen reaccionar con una solución
de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da
origen a ácido nitroso inestable. Cada tipo de
amina tendrá un comportamiento diferente frente
al ácido nitroso, dependiendo además de la
temperatura a la cual se lleve a cabo la
reacción.
En cuanto a las aminas primarias: las aminas
alifáticas (link con Nomenclatura Orgánica
cuarta etapa) reaccionan con el ácido nitroso
para dar un alcohol con desprendimiento de
nitrógeno y agua.
Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido
nitroso a temperatura elevada en presencia de
ácido sulfúrico diluido se comportan como las
aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a
0ºC se produce una sal de diazonio soluble en
agua.
Las aminas secundarias tanto alifáticas
como aromáticas al reaccionar con el ácido
nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e
insolubles en agua, llamadas también compuestos
N-nitrosos.
En cuanto a las aminas terciarias tanto
alifáticas como aromáticas al reaccionar con el
ácido nitroso generan derivados N-nitrosados y
productos complejos respectivamente que son
motivo de estudio.
Aminas. ¿Dónde se encuentran? Las aminas se encuentran formando parte de
la naturaleza, en los aminoácidos que conforman
las proteínas que son un componente esencial del
organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que
cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella
degradan las proteínas en aminas y se produce un
olor desagradable.
Las aminas son
parte de los alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en las plantas.
Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Algunas aminas son biológicamente importantes
como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las
carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos
presentes en conservantes empleados en la
alimentación y en plantas, procedentes del uso
de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcinógenas.
Bibliografía
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica.
(2001). Ediciones ENEVA
